Всё начинается с того, что умирает Иван Ильич Головин, судья с обычной, но комфортной жизнью. Его коллеги, обсуждая это, ведут себя так, будто это просто новость, ничем не отличающаяся от погоды. Это и есть лицемерие общества, когда смерть одного — просто повод для сплетен.

Иван, когда узнаёт о своей болезни, начинает понимать, что жизнь его была пустой. Он постоянно гонялся за успехом, но что он получил в итоге? Физическая боль и духовная пустота. Его жена Екатерина больше заботится о том, как его смерть повлияет на её статус, чем о его страданиях. Она не понимает, что с ним происходит, и это только усугубляет его одиночество.

Из всех, кто вокруг, единственный, кто искренне заботится о нём, — это Герасим, слуга. Он не боится боли и страданий Ивана, остаётся с ним в трудные времена. Это настоящая человечность, которая так не хватает другим.

В конце концов, Иван Ильич начинает задаваться вопросами о смысле жизни и смерти. Он понимает, что всё, к чему он стремился, оказалось иллюзией. Успех, статус, всё это ничего не значит, когда ты сталкиваешься с неизбежностью конца. Он осознаёт, что настоящая жизнь прошла мимо него в погоне за чужими ожиданиями.