Представьте себе, что наш главный герой, Роб Флеминг, владелец музыкального магазина, переживает разрыв с девушкой по имени Вероника. Вместо того чтобы просто сидеть и плакать, как нормальный человек, он решает составить список своих пяти самых больших разрывов. Да-да, именно так! Как будто это поможет ему понять, почему все его отношения кончались, как плохая песня на повторе.

Роб собирает своих друзей, Линду и Маркa, чтобы обсудить свою «музыкальную трагедию». Линда, с её саркастическим юмором, заявляет: «Может, тебе просто нужно меньше слушать музыку и больше думать о том, что ты делаешь со своей жизнью?» На что Роб отвечает: «А может, мне нужно больше слушать музыки, чтобы понять, что я делаю со своей жизнью?» Да, он не очень-то сообразителен.

В ходе своих размышлений, Роб сталкивается с различными клиентами в магазине, каждый из которых добавляет свою порцию абсурда. Один из них, который выглядит так, будто только что вышел из «Терминатора», спрашивает: «У вас есть что-нибудь для разбитых сердец?» И Роб, не задумываясь, отвечает: «У нас есть всё! От слез до гитары, чтобы сыграть свои печальные баллады!»

Всё это время Роб продолжает вспоминать свои предыдущие отношения, включая Веронику, и понимает, что, возможно, он просто не умеет общаться. Как Линда однажды сказала: «Ты как старая пластинка, застрявшая на одной и той же песне!» Но вместо того, чтобы делать выводы, он решает записать свой собственный альбом о разбитых сердцах, который, конечно же, оказывается полным бредом.

На протяжении всей истории Роб пытается разобраться в своих чувствах, но делает это с помощью глуповатых диалогов и абсурдных ситуаций, которые заставляют вас смеяться до слёз. И, как всегда, в конце концов, он понимает, что, возможно, лучшее решение — это просто начать всё сначала, но с хорошей музыкой на фоне.